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1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）簡(jiǎn)介
1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯，簡(jiǎn)稱DBU，是一種雙雜環(huán)結(jié)構(gòu)的脒，英文名為1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene，分子式為C9H12N2，結(jié)構(gòu)式如下圖式1，分子量為152.24， CAS號(hào)是：6674-22-2，常溫下為無色或淺黃色液體，能溶于水和乙醇，丙酮等多種有機(jī)溶劑，一般要低于30℃儲(chǔ)存。
式1
DBU 作為一種公認(rèn)的立體禁阻的非親核性堿，在有機(jī)合成中已得到廣泛應(yīng)用，特別是應(yīng)用于脫鹵化氫反應(yīng)。如：在DBU作用下，N-鹵代酰胺可以順利的脫去鹵化氫，重排得到異氰酸酯（式2）。
式2
近年來研究發(fā)現(xiàn)表明：DBU也能作為一種有效的親核性堿參與反應(yīng)。DBU本身會(huì)與α，β不飽和體系發(fā)生親核進(jìn)攻，進(jìn)而形成ε-己內(nèi)酰胺衍生物。另外，DBU作為親核性堿能夠參與眾多反應(yīng)。如：
1、在Baylis-Hillman反應(yīng)中，DBU比其它胺催化劑具有更高的催化活性，因?yàn)樗诜磻?yīng)中具有更好的穩(wěn)定性，并且能夠加速反應(yīng)進(jìn)行(式3)。
式3
2、在伯或仲硝基烷烴轉(zhuǎn)換為醛或酮的反應(yīng)中，DBU/乙腈體系比最初的強(qiáng)酸體系表現(xiàn)出了非常特殊的誘導(dǎo)活性。能夠在伯硝基化合物存在下，在均相堿性條件下，高產(chǎn)率、高化學(xué)和區(qū)域選擇性地將仲硝基化合物轉(zhuǎn)換為酮(式4)。
式4
3、在DBU的誘導(dǎo)或催化下，開發(fā)了一種新的二氧化碳化學(xué)固定法。二氧化碳能夠與2-氨基苯甲腈溫和反應(yīng)生成藥物中間體喹唑啉衍生物(式5)。
式5
4、DBU作為一個(gè)親核性催化劑，能夠利用無毒的甲基化、芐基化試劑(如碳酸二甲酯或碳酸二芐酯) 實(shí)現(xiàn)對(duì)含 N、O、S原子底物的親核取代反應(yīng)。為含雜原子底物的甲基化或芐基化反應(yīng)提供了一種環(huán)境友好的方法(式 6)。
式 6
5、DBU 還能溫和實(shí)現(xiàn)咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙?；騈-苯基的斷裂反應(yīng)(式7)。該反應(yīng)在乙睛中或微波輻射下也能進(jìn)行。
式7
6、DBU 在藥物合成中表現(xiàn)出了重要用途。例如：在無水乙腈中實(shí)現(xiàn)底物的螺環(huán)化反應(yīng)(式8)。
式8
在DBU催化下，醛，丙二腈和4-羥基香豆素反應(yīng)合成色烯衍生物（式9）。
式9
本文簡(jiǎn)單介紹了DBU在有機(jī)合成中的一些應(yīng)用，其應(yīng)用廣泛，具有反應(yīng)條件溫和，合成步驟簡(jiǎn)化，產(chǎn)物選擇性專一與產(chǎn)率高等特點(diǎn)。
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