波多野结衣无码AV高清在线_成全动漫视频免费观看_24小时免费在线视频_高潮又爽又黄又无遮挡的免费视频_二级午夜理论片_日韩国产成人无码AV毛_亚洲日韩男人网在线_日韩欧美国产美女福利电影_多人性战交疯狂派对_2024最新国产不卡顿

新聞動態(tài)

二溴三苯基膦的應用
分類 :新聞
發(fā)布時間 :2021/12/09
訪問量 :117

1二溴三苯基膦的應用


二溴三苯基膦在有機合成中常作為溴化劑使用,其結構式如下圖:

二溴三苯基膦-圖1.png

 

二溴三苯基膦第一次用于合成反應是在1959年,由醇和羧酸制備溴代物和酰溴,也用于酰胺和肟向腈轉化的脫水反應中?,F在它已經作為一種通用的試劑用于很多反應中。


應用一:醇合成溴代物

二溴三苯基膦與醇反應首先生成烷氧三苯基膦溴代物中間體,該步驟反應很快,然后中間體緩慢分解為三苯氧膦和相應的溴代物。副產物三苯氧膦可通過蒸餾或打漿去除,收率相對較高。

反應實例如下圖所示:

 

二溴三苯基膦-圖2.png

 


應用二:溴代反應

二溴三苯基膦也是比較好的溴代試劑,在很多反應中可以替代溴素,增強反應可操作性。 

反應實例如下圖所示:

 

二溴三苯基膦-圖3.png

 

 

 

應用三:芳基溴的合成

二溴三苯基膦與苯酚反應可以制備溴代芳香烴化合物,但該反應收率偏低。

反應實例如下圖所示:

二溴三苯基膦-圖4.png

 

 

 

應用四:環(huán)氧化物開環(huán)生成鄰二溴代物的反應

環(huán)氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中發(fā)生開環(huán)反應生成鄰二溴代物。

反應實例如下圖所示:


二溴三苯基膦-圖5.png

 

 

應用五:與酮反應制備溴代烯烴

二溴三苯基膦與酮類化合物反應制備溴代不飽和化合物,有較高的產率。

反應實例如下圖所示:


二溴三苯基膦-圖6.png

 

該反應兩步總收率可以達到54%。

 

應用六:與羧酸、酸酐反應生成酰溴

二溴三苯基膦與羧酸或酸酐反應,可以制得酰溴,此類反應收率較高。

反應實例如下圖所示:


二溴三苯基膦-圖7.png

 

該反應收率可達89%。

應用七:酰胺和肟向腈轉化的脫水反應

二溴三苯基膦也可用作脫水劑,使酰胺和肟脫水生成腈,反應效果很好。

反應實例如下圖所示:

 

二溴三苯基膦-圖8.png

 

 

除以上應用,二溴三苯基膦還可參與以下反應:


二溴三苯基膦-圖9.png

 

參考文獻:

1. Jeffery, K.; Slayton, A. W. E. J. Org. Chem., 1986, 51, 5490.

2. Chavan, S. P.; Kharul, R. K.; Kamat, S. K.; Kalkote, U. R.;Kale, R. R. Synth. Commun., 2005, 35, 987.

3. Menger, F. M.; Galloway, A. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,15883.

4. Czarnik, A. W. J. Org. Chem., 1984, 49, 924.

5. Kamei, K.; Maeda, N.; Tatsuoka, T. Tetrahedron Lett., 2005,46, 229.

6. Georgin, D.; Taran, F.; Mioskowski, C. Chem. Phys. Lipids.,2003, 125, 83.

7. Aizpurua, J. M.; Cossio, F. P.; Palomo, C. J. Org. Chem.,1986, 51, 4941.

8. Pandey, M. K.; Bisai, A.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett.,2004, 45, 9661.

9. Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Queguiner, G.; Adams, L.;Alo, B. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7085.

10.《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》,胡躍飛等編著