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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯，簡稱SEM-Cl，是一種常用的保護(hù)試劑，英文名為2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride，分子式為C6H15ClOSi，結(jié)構(gòu)式如下圖式1，分子量為166.72，CAS號是：76513-69-4，常溫下為無色透明液體，能溶于二氯甲烷、乙醚、四氫呋喃等多種有機(jī)溶劑，與水會緩慢發(fā)生反應(yīng)，故需要惰性氣體保護(hù)下干燥儲存。

式1

SEM-Cl在日常有機(jī)合成反應(yīng)中有以下幾種常用作用。

SEM-Cl作為羥基保護(hù)試劑現(xiàn)在廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中，其既可以用于保護(hù)伯醇（式2）又可以保護(hù)仲醇和叔醇（式3，4）。

式2

式3

式4

SEM保護(hù)基團(tuán)在水解THP、TBDMS和MOM基團(tuán)的酸性條件下是穩(wěn)定的，但在強(qiáng)酸性條件下（如三氟乙酸）會被脫除。SEM作為酚類保護(hù)基時可以用四碘化二磷脫除（式5）。

式5

SEM-Cl可以用于保護(hù)羧酸類（式6）。

式6

在甲醇回流或溴化鎂的作用下，保護(hù)羧基的SEM基團(tuán)可以被脫除（式7）。

式7

SEM-Cl可以用于保護(hù)仲芳香胺，是保護(hù)咪唑、吲哚和吡咯的理想試劑（式8）。

式8

SEM基團(tuán)保護(hù)的許多官能團(tuán)時，在分子的進(jìn)一步功能化時穩(wěn)定性非常好。近年來，發(fā)展出了一種在一鍋法下利用丁基鋰和SEM-Cl保護(hù)咪唑并使其烷基化的合成路線（式9）。

式9

SEM-Cl可以用于替代甲醛（式10）。

式10

化合物(1)通過SEM-Cl進(jìn)行烷基化，得到的SEM取代基隨后可以用三氟乙酸脫去得到化合物(2)。

SEM-Cl在一些合成領(lǐng)域已經(jīng)作為甲醛替代品使用（式11）。

式11

SEM-Cl經(jīng)三苯基膦和氫化鈉處理后轉(zhuǎn)化為鎓內(nèi)鹽，這種鎓內(nèi)鹽與各種醛和酮反應(yīng)生成烯醇醚，再用5%的氫氟酸水解得到相應(yīng)的醛。

本文簡單介紹了SEM-Cl在有機(jī)合成中的一些應(yīng)用，其應(yīng)用非常廣泛，且具有反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物選擇性專一與產(chǎn)率高等特點(diǎn)。