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五氟苯酚及其衍生物是一種重要的化學(xué)中間體，其在醫(yī)藥和電子材料領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用，是制備國(guó)際醫(yī)藥巨頭Gilead(吉利德）研制成功的治療丙型肝炎的新藥索非布韋 (Sofosbuvir)的重要中間體。治療丙肝的高端藥物在國(guó)內(nèi)醫(yī)藥市場(chǎng)需求很大，其受到了越來(lái)越多的關(guān)注和研究。
五氟苯酚多用于制備多肽合成的五氟苯基活性酯，其能促進(jìn)肽鍵的形成，反應(yīng)高效且沒(méi)有副反應(yīng)。動(dòng)力學(xué)研究表明，與其他五氟苯酯相比，在偶合速度方面相對(duì)速率是OPFP>>OPCP>ONp，對(duì)應(yīng)于111：3.4：1，其中PFP=五氟苯基，PCP=五氯苯基，Np=硝基苯，偶合速率大有利于降低或消除不良反應(yīng)。以下介紹五氟苯酚及其衍生物在有機(jī)合成中的一些應(yīng)用。
Fmoc可在肽合成中起到保護(hù)氨基的功能。與這一基團(tuán)相關(guān)的問(wèn)題是Fmoc基團(tuán)被游離氨基成分切割并被?；?，從而導(dǎo)致雙?；，F(xiàn)在避免這種情況的主要方法是使用Fmoc基團(tuán)與高活性的五氟苯基酯結(jié)合（1），與不良反應(yīng)相比，大大提高偶聯(lián)速率。
五氟苯酚衍生物五氟苯基二苯基次膦酸鹽（FDPP）也可以用作偶聯(lián)試劑，無(wú)副反應(yīng)。FDPP由等摩爾量的二苯基膦酰氯、五氟苯酚和咪唑在二氯甲烷中混合而成（2）。FDPP已用于固體和溶液肽合成，在DMF溶液中將FDPP、叔胺、胺組分與羧酸組分混合即可反應(yīng)（3）。分析表明它的消旋率在常用偶聯(lián)試劑中最低。
肽合成中常用的策略包括保護(hù)α-氨基的三步過(guò)程，激活羧基作為五氟苯基酯，以及隨后與氨基酸偶聯(lián)。三氟乙酸五氟苯酯(PFP-O-TFA)用于同時(shí)保護(hù)和激活氨基酸（4）。
三甲基鋁和三乙基鋁與手性縮醛的反應(yīng)不是立體選擇性的，在有機(jī)金屬試劑中加入五氟苯酚，形成具有提高反應(yīng)活性和選擇性的配合物（5）。
在溫和的條件下，THF中用硼氫化鈉還原相應(yīng)的五氟酚酯得到伯醇和手性保護(hù)的2-氨基醇（6）。該方法快速且可兼容各種官能團(tuán)，如鹵化物、酯、硝基、芐基醚和硫醚，以及常見(jiàn)的N保護(hù)基團(tuán)如CBZ、Boc和Fmoc。
二乙基氟化鋁和五氟苯酚以1：2的比例生成一種鋁試劑，該試劑用于手性縮醛的非對(duì)映選擇性還原裂解，得到β-烷氧基酮（7）。
磺胺類藥物通常是由磺酰氯與胺反應(yīng)制備，磺酰氯化物可能很難處理和純化，并很容易水解回磺酸，限制了其儲(chǔ)存性。五氟苯基磺酸鹽作為磺酰氯化物的替代品，其晶體的性狀更好處理且不容易水解。其可以由磺酰氯化物制備（8），也可以直接由磺酸鹽制備（9）。
五氟苯酚及其衍生物在多肽合成方面得到了廣泛應(yīng)用，還能用于形成碳-碳鍵、 還原反應(yīng)、形成磺酰胺的反應(yīng)，是一種重要的化學(xué)中間體。昊帆生物可以為你提供優(yōu)質(zhì)的PFP-OH 五氟苯酚（771-61-9）、五氟苯酚甲酸酯（111333-97-2）、丙烯酸五氟苯酚酯（71195-85-2）、Biotin-PFP五氟苯酚生物素酯（120550-35-8）、三氟乙酸五氟苯酯（14533-84-7），歡迎來(lái)電垂詢！
